La Plaza de Armas se estima que ya existía desde 1577. Ya a finales del siglo XVI en las Actas Capitulares del Ayuntamiento se hacía referencia a la necesidad de ampliar su espacio. Entonces la plaza era pequeña y se hallaba muy cerca de la fortaleza del Castillo de la Real Fuerza.

El 13 de septiembre de 1577 en el Acta Capitular del Cabildo se detalló al respecto que la plaza será muy bastante grande para esta villa aunque tenga muchos vecinos más. En realidad durante bastante tiempo la plaza de Armas sería el centro de la villa, incluso se pregonaban las leyes y noticias más importantes.

Fue a partir de 1589 que la Plaza Mayor o de Armas comenzó a adquirir su fisonomía definitiva.

Según ha detallado Eusebio Leal, Historiador de la Ciudad de La Habana esta plaza debió ser el punto central en el plano levantado por el Maestre Fernando Calona, en 1589, pero éste plano no existe en la actualidad. Los que si se conocen son los de Cristóbal de Rodas, fechado en 1598 y 1603, respectivamente.

La Plaza de Armas tuvo después en el siglo XVIII una nueva transformación cuando se crearon allí el Palacio de Correo e Intendencia, conocido además como Palacio del Segundo Cabo, y la Casa de Gobierno, Palacio Municipal y Cárcel, igualmente identificado como Palacio de los Capitanes Generales, y también sucesivamente los palacios de algunos nobles, de los que hoy sólo se conserva el del Conde de Santovenia.

Durante las primeras décadas del siglo XVI se le conoció como Plaza de la Iglesia por haber radicado allí la primera parroquial de La Habana.

Después empezó a ser conocida como Plaza de Armas cuando las tropas destacadas en el Castillo de la Fuerza comenzaron a realizar allí algunos ejercicios.

Durante principios del siglo XX se identificó como Plaza Carlos Manuel de Céspedes por haberse situado en este lugar un busto del Padre de la Patria.

La Plaza es en la actualidad un cuadrilátero abierto, de regulares dimensiones, sombreada por árboles y con bancos de piedra, pequeñas fuentes y una escultura de mármol en su centro. Antaño figuraba la del rey español Fernando VII, que fuera situada allí el 24 de julio de 1834, y sustituida después por la de Carlos Manuel de Céspedes.

En la Plaza de Armas también se puede apreciar el complejo monumentario El Templete, construido en 1828 en el sitio que se supone se celebró la primera misa y el primer cabildo efectuado en La Habana en 1519.